Taylor sempre é alvo de rumores de que está namorando alguém. Seu último romance foi com Taylor Swift e há rumores de que esteja tendo um relacionamento com Lily Collins, sua colega de elenco em "Sem Saída".
Taylor em entrevista à revista “Seventeen”, disse que as pessoas devem resolver seus problemas ao entrar em um outro relacionamento amoroso.
“Você não pode desistir só porque está frustrado. É mais importante conversar e superar as coisas juntos. E isso, pra mim, tem sido como eu resolvi problemas no passado”. - Contou, misterioso...